Uno scudetto sfiorato, un campionato del mondo vinto sia pure senza giocare un minuto. Il 1982 di Daniele Massaro, appena ventunenne, è stato un anno bello che avrebbe potuto essere fantastico con la conquista del titolo di campione d'Italia con la Fiorentina sfumato all'ultima giornata. 

Nato a Monza il 23 maggio 1961 arriva a Firenze nell'estate del 1981, acquistato dalla squadra della sua città insieme a Paolo Monelli. 

Daniele almeno in partenza sembra destinato al ruolo di riserva. In un attacco stellare con Daniel Bertoni ala destra e Ciccio Graziani centravanti la maglia numero undici sulla carta è sulle spalle di Monelli. Monelli, però, si infortuna durante il precampionato e De Sisti al suo posto schiera Massaro che ha caratteristiche diverse rispetto al suo ex compagno al Monza. Meno attaccante e più centrocampista conferisce, però, maggiore equilibrio alla squadra. Esordisce in maglia viola il 23 agosto 1981 a Brescia nella prima partita del girone eliminatorio di Coppa Italia vinta dalla Fiorentina per 1-0. E poi il 13 settembre al Comunale, alla prima giornata, quando i viola battono il Como per 1-0 debutta in serie A. Segna il primo gol nel massimo campionato il 28 febbraio 1982 ad Avellino dove la formazione di De Sisti si impone per 2-1. E in quel torneo, nel quale salta soltanto una partita, al San Paolo, il 25 aprile alla quartultima giornata fornisce a otto minuti dalla fine ad Antognoni l'assist per il gol del successo sul Napoli (1-0) che consente alla Fiorentina di rimanere in testa alla classifica insieme alla Juventus. 

Nel campionato successivo (1982/83), chiuso dalla squadra di De Sisti al quinto posto, gioca tutte le partite ed ottiene il suo record di segnature in maglia viola. Realizza 5 reti. Decisive sono quelle che regalano i successi al Comunale con il Napoli (1-0) e a Catanzaro (1-0) e il pareggio a Firenze con la Roma (2-2). 

Massaro corre tantissimo. È instancabile. Con le sue falcate fa salire la squadra. Quando vola sulla fascia (per lo più sinistra) mette al centro, una volta arrivato sulla linea di fondo, assist al bacio per i compagni di squadra. Inoltre è in grado di ricoprire diversi ruoli. Può giocare mediano, mezzala, ala e persino centravanti. Anche nel corso della stessa partita talvolta cambia ruolo. Per gli allenatori avere uno come lui in squadra è un'autentica fortuna.

Nell'estate del 1983, con l'arrivo tra gli altri dell'ala sinistra  Pasquale Iachini, Daniele viene dirottato a centrocampo. Indossa la maglia numero cinque e gioca più indietro rispetto agli anni precedenti ma il suo rendimento non ne risente. La formazione di De Sisti arriva terza e dà spettacolo su tutti i campi. Senza il grave infortunio occorso ad Antognoni a febbraio nella partita con la Sampdoria la squadra viola avrebbe potuto lottare per lo scudetto. 

L'anno dopo (1984/85), con la cessione di Bertoni e l'acquisto di Socrates, Daniele torna a giocare all'ala sempre con buoni risultati a livello personale, nonostante la squadra arrivi soltanto nona. 

Nella sua ultima stagione alla Fiorentina (1985/86), con Agroppi in panchina, Massaro continua a  essere impiegato come ala, sempre però aiutando il centrocampo. Segna 4 reti, 2 in campionato ed altrettante in Coppa Italia. Va in gol tra l'altro l'8 settembre 1985 quando alla prima giornata, al Comunale la Fiorentina batte la Sampdoria 1-0. La squadra viola conclude poi il campionato al quarto posto. 

In Nazionale Massaro disputa 15 partite, realizzando una rete. Sei di queste gare le gioca da calciatore della Fiorentina, debuttando il 14 aprile1982 a Lipsia nell'amichevole con la Germania Est persa dagli azzurri 1-0. 

Daniele rimane a Firenze per cinque stagioni, dal 1981/82 al 1985/86, disputando 181 partite e segnando 15 reti. In questi cinque anni, prima di essere ceduto al Milan nell'estate del 1986, salta solo dieci partite di campionato a dimostrazione della sua rilevanza nel gioco della squadra viola.