Esordio dai due volti per le formazioni fiorentine impegnate nel turno preliminare di Coppa Italia di Serie D. Sorride la Rondinella, capace di imporsi 3-2 in trasferta e conquistare il passaggio del turno, mentre il Grassina saluta subito la competizione dopo la pesante sconfitta casalinga contro la Lucchese.

La Rondinella mostra subito carattere e personalità. I biancorossi passano in vantaggio grazie a Brian Cellai, che sfrutta una punizione di Degl'Innocenti, ma al 17' Gagliardi ristabilisce la parità. Nella ripresa Campagna, entrato proprio al posto di Cellai, riporta avanti la squadra di mister Tronconi al 65'. Dieci minuti più tardi Rossi firma però il 2-2 e rimette tutto in discussione.

Quando la partita sembra destinata a proseguire in equilibrio, all'88' arriva il colpo decisivo: Gueye svetta di testa sul calcio d'angolo di Simonti e realizza il definitivo 3-2. Una vittoria che permette alla Rondinella di proseguire il cammino in Coppa Italia: nel prossimo turno i biancorossi saranno attesi dalla difficile trasferta sul campo del Siena.

Serata completamente diversa per il Grassina, battuto 3-0 dalla Lucchese al Pazzagli davanti a circa 500 spettatori. I rossoneri indirizzano la sfida già nel primo tempo: Picchi sblocca il risultato al 17', mentre Sirbu trova il raddoppio al 36'. I padroni di casa provano a reagire con generosità, senza però riuscire a riaprire la partita.

Nella ripresa la maggiore esperienza e qualità della Lucchese emergono ulteriormente e al 58' Santeramo realizza il 3-0 che chiude definitivamente i conti. Per la matricola Grassina arriva così un debutto amaro nella nuova categoria, ma anche indicazioni importanti in vista dell'inizio del campionato di Serie D.