Quattro anni a Firenze. Tre finali giocate (due di Conference  League e una di Coppa Italia) e purtroppo perse. Giacomo Bonaventura, per tutti semplicemente Jack, dall'estate del 2020, con gli stadi chiusi al pubblico per il covid, alla primavera del 2024 disputa 162 incontri con la maglia della Fiorentina segnando 22 reti e fornendo altrettanti assist. Il suo rendimento è buono e costante. Ed è un punto di riferimento in campo e negli spogliatoi. In alcune partite indossa anche la fascia di capitano.

Nell'ultimo campionato (2023/24) realizza 8 reti (oltre a 6 assist), 6 delle quali nelle prime quattordici giornate. E va in gol tra l'altro al Maradona l'8 ottobre 2023, all'ottavo turno, quando la formazione di Italiano vince 3-1 (sigla la rete del 2-1 al diciottesimo della ripresa) con il Napoli campione d'Italia. Quella sera la Fiorentina stacca gli azzurri di tre punti ed è terza alla pari con la Juve a quattro lunghezze dalla capolista Milan e  a due dall'Inter. Poi Jack ha un lieve appannamento. E nel girone di ritorno segna solo 2 gol. Il secondo lo realizza alla penultima partita del torneo a Cagliari, il 23 maggio 2024, dove la Fiorentina vince 3-2. È il suo ultimo gol in maglia viola. E sei giorni più tardi, il 29 maggio, disputa anche la sua ultima partita con la casacca gigliata ad Atene con l'Olympiacos nella finale di Conference League quando la squadra di Italiano viene sconfitta per 1-0 nel finale dei tempi supplementari. È una delusione pazzesca per tutti. C'è rabbia, tanta rabbia, e anche qualche lacrima perché la formazione greca non è certo un'avversaria di grande valore. Sicuramente è inferiore al West Ham con il quale la Fiorentina perde 2-1 il 7 giugno 2023 la finale, sempre di Conference, a Praga. In questa partita Jack segna il gol del momentaneo 1-1 nella porta sotto la curva dei tifosi viola. Sono vicino al settore della Eden Arena dove Bonaventura va ad esultare dopo la rete. Mi commuovo e piango di gioia perché penso che possa essere la serata giusta per conquistare finalmente un trofeo. E invece purtroppo arriva la seconda sconfitta in finale dopo quella di due settimane prima in Coppa Italia all'Olimpico (24 maggio) con l'Inter a cui Jack segna a San Siro il primo aprile il gol che permette alla Fiorentina di vincere l'incontro (1-0).

Bonaventura arriva a Firenze a parametro zero nell'estate del 2020 quando ha trentun anni (è nato a San Severino Marche in provincia di Macerata il 22 agosto 1989), dopo aver giocato nelle stagioni precedenti nel Milan che non gli rinnova il contratto giunto alla scadenza.

Jack è un destro naturale anche se viene impiegato spesso a sinistra perché sa calciare anche con il piede mancino. E' un centrocampista duttile, bravo sia ad impostare la manovra che ad inserirsi in area avversaria. Talvolta gioca anche sulla fascia, per lo più sinistra, o come trequartista dietro le punte. Dotato tecnicamente, ha grande visione di gioco ed anche un buon dribbling. E poi tira bene in porta anche i calci piazzati. Mi dispiace quando, terminata la stagione 2023/24, non gli viene rinnovato il contratto e viene lasciato libero. Nonostante i trentacinque anni di età forse, con la sua esperienza, avrebbe potuto essere ancora utile alla Fiorentina. Jack, lasciata Firenze, conclude la sua carriera in Arabia Saudita e a marzo di quest'anno si ritira definitivamente. 

Debutta in maglia viola il 19 settembre 2020, alla prima giornata, in un Franchi deserto con il Torino nell'incontro vinto dalla Fiorentina per 1-0. Il primo gol lo segna a Firenze il 23 gennaio 2021, nell'ultimo turno del girone d'andata, quando i viola battono il Crotone 2-1. In quel campionato realizza 3 reti. Poi il suo è un crescendo anche in fatto di gol in serie A: 4 nel 2021/22, 5 nel 2022/23 (2 anche in Conference dove nella partita di ritorno dei sedicesimi di finale al Franchi con il Braga vinta dalla Fiorentina 3-2 fornisce i tre assist dei gol viola) e 8 nel 2023/24.

Bonaventura disputa anche 18 gare in Nazionale, 4 delle quali da giocatore della Fiorentina. L'unica sua rete in azzurro la realizza nel periodo in cui veste la maglia viola a Bari contro Malta il 14 ottobre 2023 quando l'Italia vince 4-0. Poi gioca altre due partite in azzurro e nel contempo trascina la squadra di Italiano verso la sua seconda finale di Conference.