C'è il suo zampino sull'ultimo trofeo conquistato dalla Fiorentina, un quarto di secolo fa, il 13 giugno 2001 al Franchi. La squadra viola quella sera vince, infatti, la Coppa Italia e nella finale di ritorno con il Parma è Enrico Chiesa a fornire a Nuno Gomes al 20' del secondo tempo l'assist per il gol del definitivo 1-1 nella porta sotto la curva Fiesole. Dopo il successo per 1-0 all'andata al Tardini grazie a una rete nel finale di Paolo Vanoli, l'attuale allenatore viola, il capitano Manuel Rui Costa può alzare al cielo il trofeo. In quella edizione di Coppa Italia Enrico segna 5 reti, due delle quali nelle semifinali con il Milan. Realizza a San Siro all'andata, nel match finito 2-2, la rete del momentaneo 1-0 e al Franchi nel ritorno vinto dalla Fiorentina per 2-0 quella dell'1-0. Ai rossoneri in quella stagione 2000/01 (la sua migliore a Firenze con 27 gol, 22 dei quali in campionato, in 36 partite) segna tre gol anche in serie A: uno a Firenze quando i viola vincono 4-0 e una doppietta a Milano dove si impongono per 2-1. 

In quel campionato, esaltante per lui, fantastica è la sua doppietta alla Roma al Franchi nell'incontro del 9 aprile 2001 giocato di lunedì. Enrico segna il gol dell'1-0 con una splendida punizione nella porta sotto la curva Ferrovia e quello del definitivo 3-1 con un tiro di destro al volo nella porta sotto la curva Fiesole. In quella stagione disputa anche l'unica partita in Nazionale da giocatore gigliato (17 le sue presenze in azzurro con 7 reti all'attivo).

Chiesa arriva a Firenze dal Parma nell'estate del 1999 quando la Fiorentina cambia il parco attaccanti da affiancare a Batistuta. Oltre a lui vengono acquistati Mijatovic e Balbo. Enrico ha ventotto anni (è nato a Genova il 29 dicembre 1970) e di lui mi colpisce la duttilità. Può fare la seconda punta ma anche il centravanti come avviene spesso dopo la cessione di Batistuta. È dotato di un buon dribbling e di un tiro forte e preciso. Ambidestro, gioca talvolta anche sulla fascia. Ha grande visione di gioco e quindi è bravo anche negli assist ai compagni. È uno specialista  nei calci di punizione che batte di potenza o con i tiri a giro e anche nei calci di rigore. Mai sopra le righe anche nelle interviste è sempre pacato. 

Quando arriva a Firenze il primo obiettivo stagionale della Fiorentina è il playoff per accedere alla fase a gironi di Champions League. E la squadra viola lo supera agevolmente, battendo il Widzew Lodz 3-1 all'andata al Franchi e 2-0 nel ritorno in Polonia il 25 agosto. Enrico segna quella partita il suo primo gol ufficiale con la maglia gigliata. Quattro giorni dopo, all'esordio in campionato al Franchi con il Bari, realizza la rete del successo della Fiorentina (1-0 il risultato finale) con un tiro al volo nella porta sotto la curva Fiesole.

La sua prima stagione in riva all'Arno, complice anche una serie di infortuni, non regala grandi soddisfazioni a Chiesa dopo un buon inizio. Tra settembre e ottobre segna un altro gol al Franchi al Verona (successo per 4-1) e due in Champions: a Barcellona quando i viola perdono 4-2 e a Firenze all'Aik quando si impongono per 3-0. Poi per alcuni mesi resta a secco. Comunque alla fine sono 12 le reti realizzate: 7 in serie A, 4 in Champions e una in Coppa Italia. Spicca tra le altre la doppietta a San Siro con l'Inter, alla penultima giornata, il 7 maggio 2000 quando la Fiorentina vince 4-0. 

Dopo la splendida seconda stagione (2000/01) di Chiesa a Firenze e la conquista della Coppa Italia, i problemi economici della società viola portano nell'estate del 2001 tra le altre alle cessioni di Toldo e Rui Costa. La nuova stagione (2001/02) inizia tra mille difficoltà con due sconfitte consecutive in campionato dopo quella in Supercoppa all'Olimpico con la Roma. Enrico, invece, prosegue nel suo trend positivo. In sette partite in tutte le competizioni segna cinque reti, quattro in serie A e una in Coppa Uefa. E si arriva al 30 settembre 2001. Al Franchi, alla quinta giornata, c'è la sfida con il Venezia. Sarà purtroppo la sua ultima partita in maglia viola. Eppure l'incontro inizia bene. Dopo cinque minuti realizza il gol dell'1-0, su assist di Morfeo, con un tiro al volo di destro nella porta sotto la curva Ferrovia. E' il quinto gol del campionato, l'ultimo con la casacca gigliata. Nel corso del primo tempo, infatti, si infortuna gravemente al ginocchio sinistro. Per lui la stagione e la sua avventura a Firenze, dopo 45 reti in 85 partite, finiscono quel giorno, mentre la Fiorentina che pure batte il Venezia 3-1 precipita verso la retrocessione e il fallimento.