Lo vedo giocare per la prima volta in un freddo e piovoso pomeriggio di febbraio del 1983. In quella stagione non ho mai assistito alle partite della Primavera viola di Vincenzo Guerini. La sfida con il Milan per i quarti di finale del torneo di Viareggio mi spinge ad andare allo stadio dei Pini. La Fiorentina vince 1-0 ma a colpirmi è soprattutto il diciannovenne (è nato a Pistoia il 16 gennaio 1964) terzino sinistro Stefano Carobbi. Difende bene e attacca ancora meglio. Spinge sulla fascia e fa dei cross al bacio. E' un destro naturale anche se gioca a sinistra. Mi sembra maturo per la prima squadra. De Sisti lo segue da tempo e lo fa debuttare in serie A il 27 febbraio di quell'anno al Comunale nel match con l'Avellino vinto dalla Fiorentina per 3-0. Stefano entra negli ultimi cinque minuti. E poi disputa interamente le ultime due partite di quel campionato, a Firenze con la Sampdoria quando i viola vincono 3-1 e a Pisa dove pareggiano 0-0. Ricordo bene la sfida con i blucerchiati dell'8 maggio 1983. Segna, infatti, con un tiro di destro dal limite dell'area il gol del 2-1 nella porta sotto la curva Ferrovia, anche se il suo tiro è deviato dal difensore doriano Mauro Ferroni. È autogol di quest'ultimo per le regole di allora. Sarebbe gol di Stefano per le regole attuali. 

Nel campionato successivo (1983/84) gioca solo una partita, ad Avellino, all'ultima giornata quando la Fiorentina pareggia 0-0. Anche nel torneo 1984/85, quando sulla panchina viola Valcareggi subentra a De Sisti dopo undici giornate, Stefano colleziona solo undici presenze. È in campo comunque il 28 aprile 1985 quando la Fiorentina vince in rimonta 2-1 a Torino con la Juve. È solo con l'arrivo di Agroppi nell'estate di quello stesso anno che Carobbi diventa titolare inamovibile sin dalla prima giornata. E così viene convocato nella nazionale Under 21 di Azeglio Vicini con cui disputa sette partite (ne giocherà anche due con la nazionale olimpica), realizzando una rete. Debutta a San Benedetto del Tronto il 18 dicembre 1985 nel match con il Belgio vinto per 3-0. E il 4 febbraio 1986 nella partita con la Germania Ovest a Salerno segna il gol del definitivo 1-1 al 90'. È il suo unico gol con gli azzurrini con cui diventa nell'ottobre di quello stesso anno vicecampione di Europa. Gioca meno con la Fiorentina nella stagione successiva (1986/87). Poi con l'arrivo di Eriksson nell'estate del 1987 Stefano migliora molto. Sono due anni importanti per lui, culminati con la vittoria nello spareggio per andare in Coppa Uefa con la Roma a Perugia per 1-0 con un gol di Pruzzo.

Diventa uno dei terzini sinistri più forti della serie A. Cosi' dopo sette stagioni in maglia viola, dal 1982/83 al 1988/89, lo vuole Sacchi al Milan. Quello con Firenze però non è un addio ma un arrivederci. Nell'estate del 1991, infatti, il presidente Mario Cecchi Gori lo acquista dal club rossonero con il quale, pur giocando poco, Carobbi conquista una Coppa dei Campioni, due coppe Intercontinentali e due Supercoppe europee. Stefano resta a Firenze, prima della cessione al Lecce, per altre due stagioni fino al giugno del 1993 quando la squadra gigliata retrocede in serie B. Nel suo ultimo campionato in maglia viola diventa capitano. Una bella soddisfazione per lui partito dalle formazioni giovanili e che con la Fiorentina gioca 209 partite, realizzando 5 reti. A Firenze conquista soltanto un trofeo, lo scudetto con la Primavera nel 1982/83, l'ultimo peraltro vinto dalla squadra viola.